庆长五年（公元一六〇〇年）
四月
二十五日，真田昌幸率部抢先抵达沼田城，将真田信幸及桧原战况告知小松，两难之下，小松决定开城，将沼田城交予真田信繁，自己则和嫡子前往上田城躲避；
二十六日，德川家康所部抵达沼田城东，得知沼田城以被真田氏夺取，便下令大军攻城，真田信繁依靠坚城及游击战扰乱德川军阵脚，使其短时间内不能得逞，无奈之下，德川家康绕过沼田城南下，准备攻打无人防守的箕轮城，而真田信繁适时追击，一度冲击家康本阵，好在神原康政及时支援方才免于一难；
二十八日，德川家康抵达箕轮城外，与此同时，信浓的亲德川大名纷纷响应，京极高知三千人、日根野吉明九百人、仙石秀久一千八百人于小诸城集结完毕，而石川康长则率领三千人，伙同北陆堀秀重率领的一万军势南下，直捣蒲生氏在川中岛一带的重镇海津城，城代蒲生赖乡率领千余军势拼死相抗；
二十九日，箕轮无血开城，德川家康立即沿着中山道向西挺进，意图前往小诸城与信浓诸将会师，未曾想池田辉政和浅野幸长率领一万两千大军抢先一步，占据了小诸与箕轮城之间的重镇松井田城，打乱了德川家康的阵脚；与此同时，武藏方面传来消息，浅野长政率领东海道诸军攻城略地，钵形城、忍城、松山城相继失守。目前已经抵达川越城；
三十日，在攻城无望的情况下德川家康退守箕轮城。派人向信浓诸将请援，要求其出兵攻打松井田；然而，小诸城内的五千七百人却被真田昌幸牵制在上田原，难以抽身，不仅如此，能登的后藤基次和九鬼嘉隆得知堀家倾巢而出，便率领水军及一万五千大军从轮岛港出发，强行在越后的系鱼川登陆。当日便抵达春日山城下，堀家当主堀秀治主动开城投降，并与丰臣军一道沿东北国街道南下，前往堀军本阵劝降；
五月
初二，信浓援军迟迟不到，秀保却率领十万军势抵达沼田；与此同时，真田信幸在大田原兵败被俘。由于秀保的命令，他被送往上田城与小松姬相见；由于堀家的投诚，海津城解围，石川康长自知罪不可恕，于常乐寺切腹自尽以图保留家名；
初四，北陆丰臣军两万八千人抵达上田城。信浓诸将慌忙无措，纷纷缴械投降，前往沼田城负荆请罪；德川家康率领两万五千军士死守箕轮城，同时等待毛利氏的消息；
初六，秀保大军抵达箕轮城东。将毛利氏与御东山战败的消息告知德川家康；原来早在四月二十八日，丰臣、前田联军便于长吉关大败毛利军。毛利军败退大阪时又遭到宇喜多秀家伏击伤亡惨重，于初二撤离撤离近畿返回西国；
初七，得知反击无望的德川家康在箕轮城本丸最后一次召开军议，于当日傍晚开城投降，秀保以大老之礼待之；
初八，丰臣水军百余艘战船从海上突袭横须贺，三万大军登陆后立即对江户城展开围攻，南蛮帆船上的巨炮也对江户城进行持续轰炸，德川秀忠不幸身亡；
初九，浅野长政攻陷川越城，与丰臣军完成对江户城的合围，毫无胜算之下，城内守将开城投降，浅野长政率军进城维持治安；
初十，德川家康与秀保起身返回大阪，中途得知秀忠战死，家康痛苦不堪，为了保存德川家名，主动向秀保请示，希望由结城秀康继承德川家业，秀保不置可否；
十三日，秀保大军抵达岐阜，织田秀信出城迎接，从他口中得知，森忠政畏罪自杀，岩村城及西美浓诸城已被织田氏控制；
十五日，大军抵达犬山城，丰臣秀次之子三好秀房出城迎接，秀保决定带其一同上洛觐见天皇和丰臣秀赖；
十八日，秀保终于抵达本领长岛城，丰臣氏千石以上家臣全部在城外恭候，从以心崇传口中得知，四月二十八日，在驻任那丰臣军的支援下，加藤清正大败黑田、岛津联军，岛津忠恒退回萨摩，黑田如水则被加藤清正劝降，甘愿作为先锋攻打西国毛利领，此后西国丰臣军连战连捷，相继攻陷下关、岩国、银山、严岛诸城，于五月初六攻陷毛利氏居城广岛，毛利氏家臣出城投降；初十，毛利辉元率领残部两万人抵达三原城，黑田长政立即派人前去劝降；十二日，德川投降的消息传到西国，毛利辉元决定投诚，与黑田长政和加藤清正一道前往大阪拜谒秀保；
五月二十一日，秀保抵达大阪，前田父子、宇喜多秀家、三奉行等出城迎接，秀保先往秀赖住所，通报此番战况，得到茶茶和秀赖的嘉奖；
五月二十三日，除了岛津忠恒，西国大名全部抵达大阪，恭贺秀保戡平霍乱，秀保大摆筵席回礼，并于当晚面见茶茶，希望秀赖能从藏入地中拿出一部分奖赏有功之臣，茶茶欣然应允，石田三成得知面露不悦，却无力阻挠；
五月二十六日，秀保召集诸大名召开评定，会上对诸大名的封赏和处罚，大致如下：
减封（十六家）：
德川家康：
一、关八州（江户）二百〇六万石→上总下总（结城）五十三万五千石；
二、结城秀康改名德川秀康，继承德川家家业；
三、德川家康及诸子出家高野山。
毛利辉元：
一、西国九国（广岛）一百二十一万石→安艺、备后两国（广岛）四十八万七千石；
二、毛利辉元退隐，由毛利秀元继承毛利氏家业。
岛津忠恒：
萨摩大隅两国及南日向（鹿儿岛）六十一万石→大隅日向两国（佐土原）四十六万石。
佐竹义宣：
一、常陆（水户）五十二万石→上野（箕轮）二十八万石；
二、真壁氏干脱离佐竹氏。获得常陆真壁郡五万石。
上杉景胜：
一、会津（若松）一百一十四万石→越后（新发田）十五万石；
二、本庄繁长脱离上杉家，独领福岛五万石；
三、直江兼续切腹自尽。
堀秀治：
越后（春日山）四十五万石→信浓（川中岛）十二万石
增田长盛：
南近江（宇佐山）二十万石→南筑后（黑木）十万石
（串通德川家康被揭发。石田三成求情遂减封）
里见义康：
安房（馆山）九万石→安房（稻村）七万石
岩城贞隆：
陆奥（平城）十二万石→陆奥（棚仓）四万石
中村一氏：
骏河（骏府）十五万石→下野（佐野）四万石
（串通德川氏被揭发）
田中吉政：
三河（冈崎）十万石→出羽（角馆）三万石
（串通德川氏被揭发）
丹羽长重：
加贺（小松）十二万五千石→常陆（古渡）两万石
石川康长：
信浓（松本）十万石→越后（坂户）两万石
山内一丰：
远江（掛川）六万八千石→近江（朽木谷）两万石
（串通德川氏被揭发）
金森长近：
飞驒（高山）三万八千石→越后（高田）一万石
户泽政盛：
出羽（角馆）四万石→出羽（沼馆）一万石
（串通德川氏书信被掌握）
改易（五十家）：
沟口秀胜：
越后（新发田）六万石→全领没收；
村上义明：
越后（本庄）九万石→全领没收。
京极高知：
信浓（饭田）十万石→全领没收，前往京极高次领寄食
仙石秀久：
信浓（小诸）五万七千石→全领没收
森忠政：
美浓（岩村）四万石→全领没收
真田信幸：
上野（沼田）两万七千石→全领没收，往其真田昌幸处寄食
山口正弘：
加贺（大圣寺）六万三千石→全领没收
木下胜俊：
若狭（小浜）六万三千石→全领没收
西美浓七家：
全领没收
吉川广家：